Nel procedere verso nord, è possibile che una nuova sosta del viaggio di  Francesco possa aver trovato accoglienza nel monastero di S. Pietro in Vigneto; la localizzazione dell'abbazia lungo quella via Municipale che nel XIII secolo collega Assisi a Gubbio, l'unica strada dei dintorni che gli stessi frati potrebbero aver percorso, facilita la frequentazione del rifugio da parte dei pellegrini. La vista del convento da fondo valle, quale doveva apparire al gruppo di mendicanti in cammino, lo fa sembrare una roccaforte più che un insediamento religioso; tale impressione è sicuramente intensificata dopo il 1336, a seguito dell'inserimento di una torre e di un palazzo fortificato. La chiesa, documentata dal 1206, l'ospedale per pellegrini, aggiunto nel 1336, e le strutture residenziali appartenenti a monaci benedettini, si uniscono all'organismo originario con particolare continuità costruttiva e dimensionale tali che è difficile distinguere e identificare i singoli edifici. Negli apparecchi murari delle facciate, infatti, non è leggibile alcuna linea di separazione tra le diverse fasi costruttive. Solo il campanile a vela e una minuscola monofora a sesto ribassato fanno intuire la presenza della cappella nell'angolo nord-est del complesso. Per il resto, la chiesa, che all'interno conserva affreschi del XV secolo, si confonde totalmente con le altre strutture; ciò è dovuto all'utilizzo di un'unica tipologia di copertura, a capanna, alla medesima attenzione impiegata nel trattamento delle cortine, a ricorsi irregolari, all'assenza di elementi decorativi e volumi tipici delle strutture religiose, come ad esempio soluzioni absidali sporgenti rispetto al perimetro dell'edificio. Non lontano dalla chiesa, pregevoli frammenti di manufatti lapidei antichi, scoperti nel XVIII secolo, testimoniano la preesistenza di un tempietto pagano, distrutto probabilmente nel periodo di costruzione dell'abbazia.