Una sosta importante quella di Vallingegno. Qui Francesco trova un'abbazia in mano a monaci benedettini, dai quali non riceve accoglienza almeno quella prima volta, nell'inverno del 1207, durante il viaggio da Assisi a Gubbio, quando, forse, vi cerca rifugio dopo esser stato aggredito nei pressi di Caprignone. Un primo riferimento documentario che attesta l'esistenza del monastero, è la "Legenda Sancti Verecundi", riferita alla metà del VII secolo, nella quale è citato. Nel 1131 e nel '54 si nomina una "ecclesia Sancti Verecundi", in altri documenti si parla invece di una "cappella di S. Verecondo". Il termine monastero compare negli atti dalla fine del XII secolo. La chiesa abbaziale, una delle maggiori dei dintorni, e forse in origine anche più alta, è costituita da un'aula rettangolare coperta a tetto e da strutture preesistenti come la cripta, a pianta quadrata con pilastro centrale. All'esterno, la congiunzione con le strutture residenziali, impedisce la visione della facciata principale, che rimane, per metà, nascosta sotto la galleria d'accesso al chiostro. Da lontano l'unico elemento visibile della chiesa è il campanile a vela, eretto sulla muratura della torre. Intorno alla corte, le case coloniche posteriori hanno inglobato, e a volte alterato, i grandi ambienti che originariamente ospitavano le officine del monastero. Anche Vallingegno potrebbe avere origini pagane, si parla di un tempietto dedicato al dio Genio, al quale possiamo riferire alcuni frammenti lapidei, riutilizzati come arredi dell'abbazia. Probabilmente a presidio del monastero, sorge, a poca distanza, il castello di Vallingegno; la posizione arroccata e l'estensione della vista sulla vallata, fino alla strada, agevolano la sua funzione di sorveglianza e tutela delle terre intorno. Documentato dagli inizi del XIV secolo, ma presumibilmente d'impianto più antico, il fortilizio in breve tempo raggiunge potenza e autonomia sufficienti a giustificare un proprio esercito, eppure già alla metà del secolo le cronache lo descrivono "guasto". Il buono stato di conservazione mostra, ancora quasi intatta, la cinta muraria a merli guelfi stretta tra due baluardi poligonali e controllata dalla torre maestra.